単純に、最近、メールを受信していないとかではないですよね？
であれば、受信をしてもらってください。

OutlookExpressの設定が変更されていなければ、受信したメールはすぐに削
除されるようになっているのですが、
何かの加減で削除されないように変更されていませんか？

ツール→アカウント、で、そのメールのアカウントを選択して、プロパティ
を押し、
詳細設定のタブを選択。
その中に「サーバーにメッセージのコピーを置く」がありますが、
これを選択解除すれば受信後に削除されるようになります。

もし、その友人が複数のメールソフトで受信する為にすぐに削除したくない
のであれば、
その下にある「サーバーから削除する」をチェックして、その次の期間の指
定を設定する事で、
設定期間内は削除されないようにも指定できます。

それ以外だとちょっと分りかねますが…。