たまさん
私は沖縄県民です
冬の沖縄はめちゃくちゃ風が強いので、気温はそんなに低くなくても体感温度はだいぶ下がります。
しっかりした防寒着を一着もっていくべきです。
しかし日によって温かくなったりするので、脱ぎ着がしやすいものがいいと思います。

自転車は、５８号線の北部のほうをサイクリングするにはいいかもしれません。でもホント風が強いので覚悟してください。レンタカーでまわるのがいいと思いますよ。あと那覇は駐車しにくい（お金がかかる）ので、歩きかバスを利用するといいと思います。

沖縄の観光では、首里城周辺の石畳の散策、玉泉洞王国村などで琉球を体感できます。あとは最近できた美ら海水族館、本部町のあらかきぜんざい屋、沖縄そばなど。あとひょっとすると座間味島などでホエールウオッチングなどもできるかもしれません。あとは桜が見られるかな？

私は観光名所にあんまりいかないので、このくらいしか知りませんが、那覇にはいろいろおもしろいスポットがあると思います。あとショッピングが好きなら北谷などいいと思います。
いろいろ調べて楽しんできて下さいね♪