のびたさんの意見に賛成です。私は若干違う視点から意見させて頂きます。
まずはグループで遊びに行くのはどうでしょう？
周りから固めて行くのです。兵糧責めです。少し姑息な戦法かもしれないで
すが。
２ｖｓ２なら連れて行く友達にあの人が好きだと伝えておけば何かしら気配
りをしてくれるはずです。
なので２人きりになる可能性があれば色々な事が聞けると思います。話が間
延びすれば陰から見てる友達が助け船を出してくれるでしょう。

趣味や好きなものが聞ければ、それをきっかけに「今度一緒に行こうよ。」
もしくは「今度連れて行って下さい」と言えるかもしれません。

書いてみてのびたさんと被った点も多々ありますが、陰ながら応援させて頂
きます。

恋愛経験って何だと思いますか？何人と付き合ったか？
違いますよ。人を好きになった事があるかです。
彼氏が出来た事がなくても、恋をするのは初めてじゃないでしょう？
「彼氏」「彼女」という言葉へのあこがれは、付き合った事がなければ当然ですね。
でもまずは好きな気持ちを一番大事にした方がいいと思いますよ。
彼の事をよく知る努力をする事。自分をよく知ってもらう事。
「彼氏彼女の関係」という形にこだわらずに、まずは好きになってもらう事。
彼を良く見て、彼の好みや性格を理解して、彼に愛される女性に近づくとこが先です
よ。それが出来れば彼の方からあなたを必要としてくれます。愛されなければ、彼
氏、彼女という関係に無理矢理たどり着いても、長続きはしません。
自分を磨いて、自分に自信をつけて、大きな気持ちで構えていましょう。