借用書なしの貸金請求についてご相談させていただきます

友人に借用書なしで数カ月にわたり7回で37万貸しています
貸す流れとしましては、一緒に遊ぶが相手方がお金がない→当方の支払いもまとめて後日支払うから立て替えて欲しいと、口約束のみの流れです
いつにいくら貸したかは携帯に記録していますが、領収書などの使用用途に関する証拠は残っていません(借用書などもとっていません)

数カ月にわたり9回に分けて12万の返済がありましたが(全て手渡し)、そこから返済が一切ありません
LINEのやりとりですが、返済するという意思の証拠は残っています
いつ返せますか？→◯日に返済する→無理になった申し訳ない→いくらかでも返済して下さい→数千円〜数万円の返済、これの繰り返しで今に至ります

そして数日前、残りを○日に返済するという連絡(LINE)があり、そこから2日ほど連絡が取れなくなりました(当方からの連絡も全て無視)
そして2日ほど経って連絡がきたと思えば「海外旅行に行っていて連絡できなかった、お金は約束の日に日付が変わった夜中にポストに入れておいた」と言われました
当方新聞をとっているため毎朝ポストをあけますが、そのようなものは当日入っていませんでした
そもそも借りたお金を不特定多数が触れるポストに入れること、仮に入れたとしても入れたと一報を入れなかったこと、大金を振り込みもしくは手渡し以外(貸し手の手元に届いていない)で返済したと主張することが常識として考えられません

そんな筋の通らない嘘を行ってないで返して下さいと催促しても、こちらは返した文句があるなら証拠を持ってこい訴えるなり好きにすればいいと開き直られています
そっちが受け取ってないと言っても俺は返した、領収書や借用書があるわけでもないしと強気な姿勢も見受けられます

これを踏まえ、まず内容証明を配達証明付きで送り、少額訴訟(もしくは支払督促)をしようと考えています
もし民事になった場合、LINEの履歴と内容証明だけでは勝訴できないでしょうか？

ご教示のほどよろしくお願いします