ポールさん
はじめまして。正雪と申します。ギターピッキングについてなんですが、あくまでも私見としてご参考になればと思い書かせていただきます。

まずピッキングの様な手・指の運動は日常においてはほとんど行われない動きです。摘んだピックで弦を弾くわけですから、ポールさんのおっしゃる「引っかっかる感じになる」というのは、ごく自然な事です。ですから、上手いかないのではなく、今ひとつ慣れていないのではないでしょうか？練習を重ねる間には、そういった感覚も消えると思います。

また、ピック自体についてですが、形状・硬さにより様々な種類がありますので、今使われてるピックをチェックしてみてください。私自身は引くパートによりミディアムとヘヴィを使い分けてましたが、始められて３ヶ月という事でしたので、ソフトタイプが良いのでは？と思います。さらに柔らかいタイプもありますので、できれば、一度店頭にてソフトの物を中心にいくつか手に取って、硬さを確かめてみるのもいいと
思います。同じソフトタイプでも、メーカーによってかなりの差があったりします。

あくまでも、ピッキングにおいて引っかかると言うキーワードでの私見ですので的を得たかが心配ですが、ご参考になれば幸いです。また、こういった感覚的な疑問を持つということは、紛れもない上達の証とも言えます。更なる上達を目指してがんばってください。