一番簡単なのは、電話の録音です。
携帯電話でも固定電話でも、長時間の録音機能がついているものがあれば
大変便利です。
長時間といっても５分間くらいの録音能力があれば
世間話抜きの用件だけであれば充分でしょう。

要は、貸した金額、貸した日付、録音の日付　の３つさえ録音できれば
ＯＫです。
返す日付は必要ではありません。期限を決めずに貸したお金は
いつでも返してもらうよう請求できるからです。

『○○君（相手の名前）、去年の１２月に貸した４万円と、
　今年の携帯の立替分６万円の合計１０万円のことなんだけど・・・』
『ああ、わかってるよ。必ず返すよ。』
『今日はもう９月２日で平成１８年もあと４ヶ月で終わっちゃうんだよ？
　１０万円は僕にとって大きなお金だからね。』
『ああ、わかってるよ。』

このくらいの会話で十分でしょう。