>>303　杏里さん

この場合、一番可能性が大きいのは、彼に支払い能力がなく
もうすでに自己破産まで考えているケースです。

内容証明や支払督促を出す前に、彼の支払い能力、つまり
財産や勤務先などを調べることはできませんか？

支払い能力が全くなければ、例え裁判をして勝っても
お金を返還してもらうことは不可能になってしまいます。

財産がなくても、きちんとした勤め先があるのであれば
給与の差し押さえもできますので、勤務先を調べるのが先決と思います。